Louis VII le Jeune (1137-1180) est le premier roi de France à avoir séjourné régulièrement à Fontainebleau. Un château apparaît dans l'un de ses actes dès le commencement de son règne, en 1137. La dynastie capétienne s'intéressa toujours beaucoup au lieu en raison de la proximité de la grande et giboyeuse forêt éponyme. La chasse constituant l'un des divertissements favoris de la noblesse, un tel emplacement possédait tous les atouts pour séduire les veneurs les plus exigeants.

Philippe Auguste (1180-1223) puis saint Louis (1226-1270) y séjournèrent à maintes reprises, ce dernier y fondant même un hospice doublé d'un couvent (1259). Philippe IV le Bel naquit au château en 1268 et y termina également son existence, des suites d'un accident de chasse dans les bois, en 1314. La guerre de Cent Ans plongea Fontainebleau dans un oubli relatif, malgré un regain temporaire d'intérêt sous Charles V (1364-1380). Ses successeurs prirent davantage leurs aises dans la vallée de la Loire, délaissant la région parisienne.

François Ier redécouvrit tous les avantages que pouvait comporter ce site, à la fois proche de sa capitale mais perdu dans un imposant couvert forestier. Pour ce monarque qui adorait par-dessus tout s'adonner " au déduit de la chasse des bêtes noires [sangliers] et des bêtes rousses [cerfs, daims, chevreuils] ", Fontainebleau était une bénédiction. A compter de 1528, peu de temps après son retour de captivité en Espagne (1526), il lança le chantier d'un somptueux palais alors que les travaux de Chambord battaient déjà leur plein et que les caisses de l'Etat sonnaient creux. Le vieux château médiéval fut rasé, à l'exception du donjon qui s'inséra dans des ailes Renaissance. Ce monarque toujours impécunieux ne rechignait guère à la dépense lorsqu'il s'agissait de satisfaire son goût immodéré pour le faste. Il y reçut dans une débauche de luxe son ancien geôlier, l'empereur Charles Quint (1519-1558), au cours de l'année 1539. Il y réunit aussi une importante collection de toiles de maîtres et d'œuvres d'art, dont la célèbre Joconde du génie italien Léonard de Vinci.

Henri II (1547-1559) poursuivit les aménagements dans la foulée paternelle. Ses fils François II (1559-1560), Charles IX (1560-1574) et Henri III (1574-1589) y passèrent régulièrement. Ce dernier y était d'ailleurs né en 1551.

Henri IV (1572-1610) et Louis XIII (1610-1643, né lui aussi à Fontainebleau en 1601 et baptisé en 1606 dans la chapelle) ne demeurèrent pas en reste et imprimèrent aussi leur marque par de nouveaux aménagements. Louis XIV y transportait chaque année sa cour au crépuscule de l'été afin d'y mener une existence plus simple qu'à Versailles et s'adonner à de belles parties de chasse (1643-1715). La reine Christine de Suède, après son abdication, y résida en 1657 et y fit assassiner son ancien favori, le marquis de Monaldeschi, dans la galerie des Cerfs. Louis XV (1715-1774) et Louis XVI (1774-1792) perpétuèrent la tradition du rendez-vous de chasse automnal. Louis XV célébra ses noces avec Marie Leszczynska au château en 1725. De grands intellectuels, tels Voltaire ou Rousseau, fréquentèrent l'endroit.

La Révolution dispersa les collections mais n'attenta pas à la structure même des bâtiments, qui traversèrent par bonheur la tourmente sans subir trop de dégâts. Le Consulat y installa à compter de 1803 l'Ecole Spéciale Militaire, à l'origine de Saint-Cyr. Dès 1804, Fontainebleau devenait résidence impériale. Napoléon y accueillit en hôte le pape Pie VII peu avant son sacre. Pie VII eut la " joie " de goûter derechef les charmes de la demeure, mais comme prisonnier cette fois (1812-1814). Napoléon y passa quelques jours avant son abdication et son départ pour l'île d'Elbe. Le 11 avril 1814, le traité de Fontainebleau mettait un terme temporaire au Premier Empire. Le 20 avril suivant, l'empereur déchu adressait d'émouvants adieux à sa garde personnelle dans la cour du Cheval Blanc, aujourd'hui appelée cour des Adieux.

Les Bourbons Louis XVIII (1814/1815-1824), Charles X (1824-1830) et leur successeur Orléans Louis-Philippe (1830-1848) se réapproprièrent les lieux, comme pour conjurer les malédictions des régimes antérieurs. Napoléon III (1852-1870) agit de même. Chacun de ces monarques tint à matérialiser son passage entre ces murs, comme pour mieux attester de leur influence sur l'histoire nationale. Fontainebleau cessa de devenir résidence princière à la chute du Second Empire (1870).