Le " Castrum Montis Sanctis Johannis " est mentionné dès 924 dans les Annales du chanoine rémois Flodoard : " De là, étant de retour, nous vînmes à un certain château dit Mont-Saint-Jean, qu'avait envahi Régnier, et qui le retenait. Cependant, décidé par Gislebert et Wallon, ses neveux, et plusieurs autres, que le roi avait commis à l'attaque du château, il envoya au roi son fils comme otage. Le roi, supplié par les parents de Régnier et Hugues, son frère, ordonna qu'on rendit ce jeune homme, et accorda une trêve à son père […] Le roi Raoul se rendit ensuite au château du Mont-Saint-Jean, s'en empara malgré Régnier, qui l'abandonna et revint en France. " Ce château appartient longtemps aux seigneurs de Mont-Saint-Jean. Cette famille, l'une des plus importante de Bourgogne, s'allie dans la deuxième moitié du XIIe à un autre lignage influent, celui de Vergy et joue, jusqu'au milieu du XIVe, un rôle de médiateur dans les relations entre Champenois et Bourguignons.

La famille des Mont-Saint-Jean/Vergy s'éteint en 1363 avec la mort d'Hugues III. Sa fille épouse Pierre du Thil et son patrimoine passe dans cette famille. La maison d'Anglure achète Mont-Saint-Jean aux Thil en 1413. Dès lors, le site ne cesse de changer de mains aux XVe et XVIe siècle, ne jouant plus qu'un rôle secondaire.
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