« Dieppa » est attesté en 1030. Un petit village de pêcheurs existe sans doute dès cette époque et tire son nom du fleuve côtier né de la confluence des rivières Arques, Eaulne et Béthune. Mais c’est la conquête de l’Angleterre par les Normands à compter de 1066, qui va lui donner toute son importance par le développement des relations transmanche. Guillaume le Conquérant se rembarque pour la Grande-Bretagne depuis Dieppe le 6 décembre 1067. La ville connaît une prospérité croissante à compter du XIIe siècle. Le château est fondé en 1188 et disputé entre Richard Cœur de Lion et Philippe Auguste. Celui-ci dévaste la nouvelle forteresse en 1195 et en profite au passage pour incendier la cité.

Dieppe joue un rôle considérable durant la guerre de cent Ans. Des marins et corsaires dieppois mènent un raid victorieux sur Southampton en 1339. Les Anglais s’en emparent en 1420 et la conservent 15 ans durant. Elle est libérée par Charles des Marets pour le compte de Charles VII, le 28 octobre 1435. C’est certainement vers cette époque que la forteresse fait l’objet d’une totale reconstruction. Assiégée une dernière fois par les troupes de Talbot en 1443, l’armée royale commandée par Jean de Dunois (Le Bâtard d’Orléans) et le jeune dauphin Louis (futur Louis XI) contraint définitivement les Anglais à quitter le secteur en août. C’est à cette occasion que Louis fait un vœu à la Vierge de Cléry. Il lui conservera sa vie durant une ferveur toute particulière.

A compter du XVIe siècle, les Dieppois se tournent en masse vers la mer et participent activement à la découverte et à la conquête de nouvelles terres, en Afrique, dans l'Atlantique et aux Amériques. Le plus fameux d'entre eux, Jean Ango, envoie ses navires jusqu'au Brésil. La ville, de par sa proximité avec l'Angleterre, joue un rôle considérable durant les guerres de Religion. La forteresse et la ville sont à cette occasion grandement fortifiées. Elle sont notamment précieuses à Henri IV, qui établit un camp retranché dans la cité en 1589. Il y reçoit des renforts anglais à l'occasion de la bataille d'Arques.

Dieppe connaît un épisode tragique durant la seconde Guerre Mondiale. Pour éprouver la résistance des lignes de défense allemandes sur les côtes françaises, des forces canadiennes tentent un débarquement le 19 août 1942. L'opération " Jubilee " est un désastre, mais les enseignements tirés de cette expérience favoriseront la réussite de l'opération Overlord deux ans plus tard.