Le site fut occupé dès le Haut Moyen Âge, comme l'atteste la nécropole mérovingienne retrouvée à proximité. La seigneurie de Houdan passa dans le patrimoine des comtes de Montfort, vassaux des rois France, à la fin du XIe siècle. Le comte Amaury III de Montfort (1105-1137) est généralement désigné comme le bâtisseur de l'actuel donjon, achevé sans doute peu avant sa mort. Notons également que Simon IV de Montfort (1150-1218), descendant d'Amaury III, fut le chef de la croisade contre les Albigeois à compter de 1209.

Le donjon de Houdan constitue un pur chef d'œuvre de l'architecture castrale du XIIe siècle. Alors que la plupart des réalisations contemporaines sont quadrangulaires, Houdan présente quatre faces fortement bombées et cantonnées aux angles de tourelles cylindriques, pleines à la base et creuses au premier étage. Il est conservé sur une hauteur de près de 30 mètres. Ses murs atteignent 3,50 mètres d'épaisseur. Le parement est relativement irrégulier, en grès sur quelques mètres, puis en pierre meulière vers le sommet.

On pénétrait primitivement à l'intérieur de l'édifice par une porte ménagée à 6 mètres de hauteur dans la tourelle nord. Elle était accessible grâce à un pont mobile à treuil. Un escalier droit s'élevait dans la muraille nord-est vers le premier étage. Un couloir filait dans la muraille nord-ouest et alimentait une vis desservant le premier étage et le rez-de-chaussée.

Le volume intérieur de ce rez-de-chaussée est cubique : 8 mètres de côtés et de hauteur. Il est éclairé par des ouvertures hautes et pourvu d'un puits. Tous les étages étaient planchéiés. On trouve au premier niveau la grande salle, agrandie cette fois par l'espace évidé dans les tourelles d'angles et éclairée par des baies pourvues de coussièges. Une vis emmène au second étage abritant les appartements seigneuriaux. Un deuxième accès, précaution exceptionnelle pour cette époque, donnait sur le chemin de ronde. Nous ne savons rien du couronnement, emporté par les siècles passés.

Les formes particulières de Houdan seront reprises et amplifiées un peu plus tard à Amblény (Aisne) et Etampes (Essonne).