La première mention de Yèvre apparaît en 855 dans une donation faite par Charles II le Chauve à l'abbaye de Fleury (Saint-Benoît-sur-Loire). Son gardien, un certain Arnoul, fait édifier à Yèvre en 988 une demeure fortifiée. Un diplôme d'Hugues Capet, daté de 993, répondant à une plainte de l'abbaye " pour rapines continuelles et mauvaises coutumes " à l'encontre d'Arnoul, nous renseigne sur le côté " turbulent " du personnage. Pour le punir, sa demeure est partiellement détruite. Sous la pression de l'abbaye, le château sera, deux nouvelles fois, ruiné (avant 1018 et vers 1040-1045) mais toujours reconstruit (vers 1031 et entre 1060 et 1065).

Lorsque Louis VI le Gros contraint Foulque, vicomte du Gâtinais, à lui céder Yèvre vers 1112, le château devient résidence royale. Louis VI en 1120, Louis VII le Jeune en 1162, Philippe Auguste en 1222 y signeront des chartes. C'est ce dernier qui, vers 1200, décide de reconstruire la forteresse en y introduisant les nouveautés architecturales rapportées des croisades.

En 1344, Philippe, second fils du roi Philippe VI de Valois, reçoit la châtellenie d'Yèvre lors de la création du duché d'Orléans. On trouve dans les comptes du duché pour les années 1406-1408, la mention de travaux réalisés sur le site : pour la première année, la " trappe du pont de devant ", la poterne principale et le " guichet " de la seconde poterne. L'année suivante, la " galerie " de la courtine ouest est découverte, abaissée puis recouverte, la charpente supérieure menaçant de s'écrouler.

Pendant la guerre de Cent Ans, les troupes anglaises ravagent la région. Froissard raconte dans sa chronique qu'en l'année 1357, " il ne demeura ni place, ni ville, ni forteresse, si bien gardée fût-elle qui ne fut prise et pillée ". Néanmoins, durant l'offensive de 1429, Yèvre reste avec Montargis la seule place forte du Nord de la Loire à ne pas tomber aux mains des Anglo-bourguignons. Sa garnison participe même activement aux combats dans la région jusqu'en 1436.

A la fin de la guerre, de 1442 à 1445, d'importants travaux sont entrepris. On y répare les toitures et la galerie du château.

En 1562, lors des guerres de Religion, le château est investi par les huguenots. C'est probablement lors de cette prise que les voûtes intérieures s'effondrent. Un inventaire du début du XVIIe siècle (après 1610) nous confirme le mauvais état du château : " il est en ruines et inhabitable… ". Pendant la révolution, la dégradation continue car le château sert de carrière de pierres. Victor Hugo le visitant en août 1834 écrira toutefois ceci : " Yèvre le Châtel contient à lui seul un couvent et un château ruinés, mais complets ".